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過カルボン酸とは?


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1 命名法
2 調製法
3 反応
3.1 オレフィンのエポキシ化
3.2 バイヤー・ビリガー酸化
3.3 アミンの酸化
4 関連項目

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命名法

基本的には、母体となるカルボン酸の名称の頭に「ペルオキシ」(peroxy) を付けて命名する。
一部の過カルボン酸には「過酢酸」(peracetic acid)、「過安息香酸」(perbenzoic acid) など、頭に「過」(per) を付けた慣用名を持つものがある。

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調製法

過カルボン酸は、カルボン酸に過酸化水素を作用させると発生する。
RC(=O)OH + H2O2 → RC(=O)OOH + H2O
過カルボン酸を精製すると爆発のおそれがあるため、通常は上の反応にて系中発生させた溶液をそのまま酸化反応へと持って行く。
例外的にメタクロロ過安息香酸 (mCPBA) は、メタクロロ安息香酸や水を含む混合物の固体として市販されている。

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反応

過カルボン酸は一般に、酸素原子を1個放出する形式の強い酸化力を示す。
以下に過カルボン酸を用いる酸化反応の代表例を挙げる。
オレフィンのエポキシ化

炭素-炭素二重結合に酸素を付加させ、エポキシドに変える。
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